Os melhores filmes de romance de Vince Vaughn

Jason (Jason Bateman) e Cynthia (Kristen Bell) estão prestes a se divorciar. Como última tentativa de salvar o casamento, eles resolvem fazer uma viagem para participar de uma terapia de casais chamada "Eden". Para conseguir um desconto, eles incentivam seus amigos para que também viajem, no intuito de participar das atividades sem acompanhar a terapia. Inicialmente relutantes, Dave (Vince Vaughn) e Ronnie (Malin Akerman), Joey (Jon Favreau) e Lucy (Kristin Davis), e Shane (Faizon Love) e Trudy (Kali Hawk) aceitam o convite. Eles são alojados na parte oeste da ilha e Joey logo descobre que na parte leste há um resort de solteiros, proibido para casais. Decididos a aproveitar os benefícios locais, todos resolvem permanecer e fazer a tal terapia.

John Beckwith e Jeremy Grey são dois inseparáveis conquistadores que entram como penetras em festas de casamento para aproveitarem-se do clima de romance no ar, conhecendo e seduzindo todas as mulheres que vêem pela frente. Mas a história destes penetras começa a mudar quando, no maior casamento do ano, John se apaixona por Claire Clearly, a adorável filha de um importante político. Enquanto John se esforça para manter as mentiras que contou e conquistar o coração da menina, Jeremy vai ter que se livrar da irmã mimada de Claire, Gloria, que está absolutamente alucinada pelo rapaz.

Levados ao rompimento após a última discussão do tipo "por que não quer fazer isso por mim?", Brooke resolve acabar o relacionamento com o namorado Gary. O que se segue é uma série hilariante de mesquinharias, táticas de guerra, planos de vingança e truques baixos e os incentivos para reconciliação, vindo dos amigos e confidentes do ex-casal! Mas, quando nenhum, dos dois decidem deixar o apartamento que dividem, a única solução é continuar vivendo juntos em total desarmonia, esperando o momento em que uma das partes resolva cair fora.

Os planos de Brad e Kate de viajar para um local exótico no Natal dão errado e o casal acaba passando o feriado visitando parentes de ambos os lados. Enquanto Brad conta as horas para se livrar de parentes aparentemente malucos, Kate começa a ponderar suas escolhas e não acha que sua família seja tão maluca.

Nas praias da Malásia durante o verão, três americanos - Lewis (Joaquin Phoenix), Xerife (Vince Vaughn) e Tony (David Conrad) - desfrutam prazeres com mulheres, rum e maconha barata. Como o fim do verão, Tony e Xerife voltam para Nova York, mas Lewis decide ir para Bornéu para ajudar a salvar os orangotangos da extinção. Entretanto no mesmo dia Lewis é preso, pois Tony e Xerife deixaram com ele 140 gramas de haxixe e, segundo as leis locais, a partir de 100 gramas o portador é considerado traficante e a pena é a morte por enforcamento. Dois anos depois, em Nova York, Xerife dirige limusines de aluguel e Tony é um arquiteto que está noivo. É quando repentinamente surge Beth (Anne Heche), uma advogada que conversa com os dois e diz que há um acordo verbal que diz que se um deles voltar para cumprir a pena terá de ficar seis anos preso, se os dois voltarem três anos de prisão para cada um e se nenhum voltar Lewis será enforcado em oito dias.

Um jovem escritor tenta impressionar uma garota que conheceu na internet criando um perfil cheio de mentiras. A confusão começa quando ela se apaixona e deseja conhecê-lo pessoalmente.