Os melhores filmes de romance de Freddie Prinze Jr.

Zach Siler é o figurão da escola e motivo de inveja dos seus colegas. Porém, sua popularidade diminui drasticamente quando sua namorada, a animadora de torcida, Taylor o deixa pelo ator Brock Hudson. Desesperado para recuperar sua reputação, Siler concorda com um desafio aparentemente impossível. Ele terá seis semanas para ganhar a confiança da nerd Laney Boggs e ajudá-la a se tornar a próxima rainha do baile da escola.

Ryan e Jennifer são o oposto de tudo aquilo o que chamam de atraente. Pelo menos é nisto que eles sempre acreditaram. Quando se conheceram, aos 12 anos, se acharam repugnantes. Quando novamente se encontraram, na adolescência, eles se detestavam. Mas, quando se encontram uma vez mais na faculdade, Ryan (Freddy Prinze Jr.) e Jennifer (Claire Forlani) deixam suas diferenças de lado e desenvolvem uma forte amizade. Agora, com a ajuda de seus colegas de quarto, eles buscam descobrir o que os homens querem, o que as mulheres desejam e até onde pode ir uma amizade.

Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al é um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen é uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.

Amanda Pierce é uma restauradora de arte que divide um luxuoso apartamento em Nova York com quatro modelos. Decididas a trazer Amanda para seu mundo de glamour, as modelos dão a ela um verdadeiro banho de loja e incentivam seu namoro com Jim Winstom, um charmoso vizinho. Tudo corre bem até que, em uma noite, Amanda crê ter visto Jim cometer um assassinato em seu apartamento. Desesperada, ela inicia por conta própria uma investigação para saber se suas suspeitas têm fundamento.

Este verão não poderia ser mais crucial para Ryan Dunne (Freddie Prinze Jr.), um jovem que tem por sonho tornar-se jogador da liga profissional de baseball. Assim como ocorre em todos os verões, os principais jogadores da faculdade vão até Cape Cod a fim de tentar uma vaga na liga profissional durante o dia e se divertir à noite. A chance de Ryan parece enfim ter chegado, mas ele tem sido afetado por tentações fora de campo que tem reduzido seu rendimento. Isto porque chega à cidade Tenley Parrish (Jessica Biel), uma jovem que sempre passa os verões no local e com quem Ryan acaba se envolvendo. Até que, ao perceber que pode estar perdendo a chance de concretizar seu grande sonho, Ryan resolve deixar de lado o romance com Tenley a fim de poder se dedicar aos testes para a liga de baseball.

Dois anos após a morte da esposa, Gillian Lewis (Michelle Pfeiffer), David Lewis (Peter Gallagher) ainda "conversa" todas as noites na praia com ela. Este comportamento deixa a família apreensiva. Esther Wheeler (Kathy Baker), a irmã dele, tenta arrumar-lhe de qualquer jeito uma companhia e, além disto, planeja ir aos tribunais para ficar com a guarda de Rachel Lewis (Claire Danes), sua sobrinha.

Jack é um executivo certinho e entediado que decide dividir apartamento com Jill, uma jovem linda, leve e solta no mesmo dia em que a conhece. Juntos eles criam um manual com as principais regras para uma vida feliz. A mais importante delas, "ser honesto", é justamente a que Jill quebra ao esconder de Jack um importante segredo. Mas como nem tudo pode ser controlado com manuais, a decepção de Jack não supera o amor que sente por Jill. Ele agora só precisa reencontrá-la.