Os melhores filmes de comédia de Gabriel Millman

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.

As noites de Manhattan marcam as horas prediletas de Roger Swanson (Campbell Scott), um publicitário oportunista que não consegue separar a vida social da profissional. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas sua vida muda quando o sobrinho Nick (Jesse Eisenberg), um garoto de 17 anos, decide aprender com os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, Roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

No verão de 1981, um grupo de adolescentes vai para o Acampamento Firewood sob a supervisão de Beth (Janeane Garofalo). Chegando próximo do fim do encontro, os jovens decidem que vão fazer valer ao máximo o tempo que passaram juntos, e para isso precisam esclarecer situações e romances mal-resolvidos, assim, junto com os professores, aprontam muitas loucuras tentando superar a timidez, ter suas primeiras aventuras sexuais ou até mesmo chorar as mágoas do fim de um relacionamento. Enquanto isso, um astrônomo (David Hyde Pierce) aparece no local avisando que um pedaço de satélite caindo do espaço pode destruir o acampamento.