Os melhores filmes de romance de Will Ferrell

John Beckwith e Jeremy Grey são dois inseparáveis conquistadores que entram como penetras em festas de casamento para aproveitarem-se do clima de romance no ar, conhecendo e seduzindo todas as mulheres que vêem pela frente. Mas a história destes penetras começa a mudar quando, no maior casamento do ano, John se apaixona por Claire Clearly, a adorável filha de um importante político. Enquanto John se esforça para manter as mentiras que contou e conquistar o coração da menina, Jeremy vai ter que se livrar da irmã mimada de Claire, Gloria, que está absolutamente alucinada pelo rapaz.

Apaixonados pela vida noturna, Steve (Will Ferrell) e Doug (Chris Kattan) sonham em ter uma discoteca tão legal quanto a Roxybury. Mas para conseguir isto, os dois atrapalhados precisariam ser legais, descolados e arrasar nas pistas. Tudo seria simples, se eles conseguissem entrar nesta boate pelo menos uma vez.

Isabel (Nicole Kidman) é uma bondosa bruxa, que vive no vale californiano de San Fernando e deseja mudar de vida. Isabel está decidida a renegar seus poderes sobrenaturais e levar uma vida normal. Enquanto isso Jack Wyatt (Will Ferrell), um ator que deseja resgatar sua carreira, se dedica integralmente à nova versão da clássica série de TV "A Feiticeira", exibida nos anos 60, na qual interpretará o personagem Darrin. Por acaso Jack conhece Isabel, por quem sente uma atração imediata. Convencido de que Isabel poderia interpretar a personagem Samantha na série, Jack a convence a se tornar atriz. Por sua vez Isabel vê em Jack a chance de levar uma vida normal, sem precisar usar seus poderes, e por isso aceita o papel.

Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).

Um auditor de imposto de renda, mentalmente instável, ouve uma voz em sua cabeça e descobre que é o protagonista de uma história em que ele morre no final. Agora, seu objetivo é encontrar a autora da obra e convencê-la a mudar a trágica versão.

Após ser demitido do emprego de vendedor, em boa parte devido ao alcoolismo, Nick Halsey descobre que foi despejado de sua própria casa pela esposa, que ainda por cima jogou todas as suas coisas no jardim. Sem reação, Nick simplesmente senta numa cadeira e lá fica bebendo cerveja. Frank Garcia, um amigo que é policial, lhe diz que legalmente ele pode ficar no local por cinco dias, caso realize uma venda no jardim. É o que Nick resolve fazer, colocando todas as suas coisas à venda.

Wendell Baker é um sonhador cujo último plano mirabolante o levou à prisão, separando-lhe de sua namorada Doreen, de seu melhor amigo Reyes e até de seu cão, Júnior. Um eterno otimista, Wendell aproveita ao máximo seu tempo atrás das grades e jura mudar de vida. Quando é solto, arruma um trabalho numa instituição para aposentados chamada Shady Grove. Lá, ele faz amizade com alguns dos residentes: Boyd, Skip e Nasher. Os novos amigos de Wendell tentam lhe dar conselhos sobre como ganhar sua garota de volta, ao passo que ele tem que ajudá-los a enfrentar o malvado enfermeiro-chefe da clínica, Neil King e seu braço direito, McTeague.