Os melhores filmes de romance de Meredith Salenger

Ryan Turner (Charlie Sheen), executivo de sucesso de Wall Street, tem um plano infalível para ficar milionário, mas as coisas não correm como o planejado e ele perde tudo o que tem. Totalmente arruinado e desmoralizado, vai morar com a sua namorada Cindy (Denise Richards), jornalista responsável pela coluna Pergunte a Cindy . Quando percebe que ele empobreceu, ela o deixa e sai à procura de perspectivas mais favoráveis. Desempregado, sem namorada e sem dinheiro, Ryan se apossa secretamente da coluna de Cindy, escrevendo por ela. Com a ajuda da editora-chefe de Cindy, Paige (Angie Harmon) com quem inicia um relacionamento, a coluna de Ryan se torna um sucesso nacional. O único problema agora é manter a sua identidade secreta enquanto a cidade inteira quer saber quem é Cindy.

Quando Stanley (Luke Wilson) viu Diana Evans (Denise Richards) ficou apaixonado e pensou em convidá-la para sair, mas é muito inseguro para isto. Após um ano este convite ainda não foi feito. Mike (Ben Affleck), o melhor amigo de Stanley, diz que convidá-la agora é o momento perfeito, pois ela acabou com o namorado. Stanley a convida e ela aceita prontamente. Ele sonha com a noite perfeita, mas, após ter pego Diana e quando iam para o teatro, ele atropela Phil (Jay Lacopo), um sem-teto, e isto gera muitas confusões.

Casal de idosos faz experiência transcendental para prolongar suas vidas e acabam trocando de identidades com dois adolescentes, Bob (Corey Feldman) e Lainie (Meredith Salenger). Para complicar ainda mais a situação, Bob é apaixonado por Lainie, só que ela já tem um namorado, e os dois devem manter-se juntos até que o encanto se reverta. No elenco estão também Corey Haim e Jason Robards.