Os melhores filmes de romance de Debbie Harry

Tendo apenas 23 anos, Ann (Sarah Polley) é mãe de duas garotinhas, Penny (Jessica Amlee) e Patsy (Kenya Jo Kennedy), e é casada com Don (Scott Speedman), que constrói piscinas. Ela trabalha todas as noites na limpeza de uma universidade, onde nunca terá condições de estudar, e mora com sua família em um trailer, que fica no quintal da casa da sua mãe (Deborah Harry). Ann mantém uma distância obrigatória do pai, pois ele há dez anos está na prisão. Após passar mal, Ann descobre que tem câncer nos ovários. A doença alcançou o estômago e logo estará chegando no fígado, assim ela terá no máximo três meses de vida. Sem contar a ninguém seu problema e dizendo que está com anemia, Ann faz uma lista de tudo que sempre quis realizar, mas nunca teve tempo ou oportunidade. Ela começa uma trajetória em busca de seus sonhos, desejos e fantasias, mas imaginando como será a vida sem ela.

O verão de 1958 foi marcante para o Brooklin. Além do calor escaldante e da perda dos Dodgers, time local, a guerra das gangues teve uma escalada de violência nunca antes vista, envolvendo o Deuces e os Vipers. Leon (Stephen Dorff) e Bobby (Brad Renfro) são dois irmãos que fazem parte do Deuces, uma gangue que busca evitar que o tráfico de drogas chegue ao bairro desde que um de seus integrantes, o irmão de Bobby e Leon, morreu de overdose. Do outro lado estão os Vipers, envolvidos não apenas com o tráfico como também com armas de fogo, desejosos de levá-los aos moradores do Brooklin. Apesar dos Vipers desejarem uma convivência pacífica entre as gangues, os Deuces se recusam a negociar e farão de tudo para evitar que as drogas e armas controlem o local onde vivem.

Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.

Na primeira história, Lições de Vida, Lionel Dobie, um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette, sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, A Vida Sem Zoe, Zoe, uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, Édipo Arrasado, Sheldon Mills é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.

Victor (Pruitt Taylor Vince) é um simplório cozinheiro que trabalha no bar de sua família, é complexado por ser gordo e reprimido pela autoritária figura da mãe. Sua vida começa a mudar quando uma nova garçonete, Callie (Liv Tyler), é contratada. Ela está dando um tempo na faculdade para repensar a vida e o namoro. Ele se apaixona e, mesmo sendo tímido demais para se aproximar, o sentimento vai lhe provocando mudanças. Percebendo a solidão do cozinheiro, Callie o ajuda a superar a inesperada morte da mãe, numa amizade que os deixa fortalecidos para retomarem suas vidas.