Os melhores filmes de comédia de Jeanne Tripplehorn

Em uma certa manhã em Londres, ao chegar ao trabalho Helen (Gwyneth Paltrow) é despedida de uma firma de relações públicas. Quando volta para casa, as portas do metrô se fecham. Deste instante em diante pode-se ver em acontecimentos paralelos o que aconteceria na vida de Helen se tivesse pego o metrô ou se não tivesse. Em uma realidade Helen pega o metrô, conhece James (John Hannah) e chega em casa para achar Gerry (John Lynch), seu namorado, a traindo com Lydia (Jeanne Tripplehorn), uma ex-namorada dele. Na outra realidade Helen perde o metrô, é assaltada, vai para o hospital e chega em casa para achar Gerry sozinho no chuveiro, pois Lydia já foi embora. As duas realidades avançam paralelamente. Na primeira Helen deixa Gerry e inicia uma relação com James; na outra Helen leva uma vida desgastante, pois trabalha arduamente como garçonete, para sustentar a ela e a Gerry, que supostamente está escrevendo um livro mas na realidade continua tendo um tórrido caso com Lydia.

Após a faculdade, Lelaina (Winona Ryder) filma um documentário sobre si mesma e amigas como ela, que se debatem para começar relacionamentos e a carreira. Vickie (Janeane Garofalo) trabalha em vendas, tem uma sequencia interminável de uma noite só e aguarda os resultados de seu teste de HIV. Sammy (Steve Zahn), tenta sair com seus pais. Lelaina se envolve com Michael (Ben Stiller), enquanto mantém uma relação de amor e ódio com Troy (Ethan Hawke), que está passando por uma crise existencial.

Um magnata da indústria farmacêutica, Anthony "Tony" Leighton (Bruce Greenwood), é casado com a bela e extremamente arrogante Amber (Madonna). Tony alugou uma embarcação para, junto com a mulher e alguns amigos, fazerem um cruzeiro da Grécia até a Itália. Porém nada faz Amber feliz, com ela implicando especialmente com Giuseppe Esposito (Adriano Giannini), um pescador que está trabalhando no navio. Um dia Amber descobre que seu marido e a maioria dos seus convidados pegaram um bote para fazer um passeio nas cavernas das ilhas. Ela fica irritada e ordena que Peppe desça outro bote, apesar dele avisá-la que o momento não é uma boa hora, por causa das correntes. O temor de Peppe logo se concretiza, pois o motor do bote quebra. Para piorar ele e Amber brigam por um sinalizador e acabam dando um tiro, que fura o bote.

Michael Felgate um leiloeiro em ascensão em plena Nova York. Num belo dia, decide pedir a mão de sua namorada, Gina, em casamento, que recusa sem maiores explicações. Michael então descobre que Gina filha de Frank Vitale, chefe de uma perigosa família mafiosa, e que terá que lidar com eles se quiser levar o casamento adiante.

Um homem em liberdade condicional descobre que a vida fora da prisão é muito mais insana depois que ele conhece o peculiar mundo de sua irmã.

Faltando dias para seu casamento com Laura Garrety (Cameron Diaz), Kyle Fisher (Jon Favreau) vai a Las Vegas com os amigos Robert Boyd (Christian Slater), Adam Berkow (Daniel Stern), Michael Berkow (Jeremy Piven) e Charles Moore (Leland Orser), para a tradicional despedida de solteiro. Lá contratam uma stripper, Tina (Kobé Tai), apenas para "animá-los", mas Michael a leva para o quarto para um "serviço" extra. Enquanto praticam sexo selvagemente, ele a mata acidentalmente. Após relutarem, eles resolvem acatar a idéia de Robert de enterrar o corpo dela no deserto, pois ninguém sabia que ela estava ali. Mas um segurança do hotel, que tinha ouvido barulhos estranhos, entra no quarto, descobre o corpo de Tina e acaba sendo morto. Isto era apenas o início de vários problemas que estavam para acontecer e, enquanto eles tentam lidar com esta situação, Laura o tempo todo liga para Kyle por causa do casamento, que para ela tem de ser perfeito.

Sam é ordenado e gosta de privacidade. Such é apegado às longas noites e festas, enquanto Ellen é boêmia e busca sair de seu depressivo casamento. Eles dividem um quarto e devem encontrar uma maneira de viver juntos apesar de suas diferenças.

Em Porto Rico, após um devastador furacão, uma amizade inesperada surge entre Ana, uma menina cuja mãe está na prisão, e Rafa, um vendedor de carros falido. Após se encontrarem por acaso, os dois embarcam em uma longa jornada cheia de desafios para tentar encontrar um lar para Ana e salvar Rafa do colapso financeiro.