Os melhores filmes de romance de Pat Crawford Brown

Após a faculdade, Lelaina (Winona Ryder) filma um documentário sobre si mesma e amigas como ela, que se debatem para começar relacionamentos e a carreira. Vickie (Janeane Garofalo) trabalha em vendas, tem uma sequencia interminável de uma noite só e aguarda os resultados de seu teste de HIV. Sammy (Steve Zahn), tenta sair com seus pais. Lelaina se envolve com Michael (Ben Stiller), enquanto mantém uma relação de amor e ódio com Troy (Ethan Hawke), que está passando por uma crise existencial.

A caminho de sua cidade natal para casar-se, Ben (Ben Affleck) sofre um acidente aéreo. Receoso de pegar outro vôo, decide por seguir viagem por terra, tendo apenas 48 horas para chegar cidade antes do horário marcado para o seu casamento com Bridget (Maura Tierney). Porém, durante o caminho Ben se encontra com Sarah (Sandra Bullock, uma atrapalhada e aventureira jovem que segue caminho juntamente com ele, fazendo com que os dois redefinam suas prioridades para o futuro.

Carl Peterson (Matt Dillon) está prestes a se casar com Molly (Kate Hudson), a filha do poderoso empresário Sr. Thompson (Michael Douglas), para quem Carl trabalha. Após a cerimônia e a lua-de-mel, Carl e Molly passam a morar juntos. Porém logo surge um problema em suas vidas: Dupree (Owen Wilson), o melhor amigo de Carl, que foi demitido recentemente e não tem para onde ir. Querendo ajudar o amigo, Carl o convida a passar alguns dias em sua nova casa, até que ele consiga um novo emprego. Porém o tempo passa, Dupree não consegue emprego e seus hábitos passam a incomodar cada vez mais os recém-casados. Para completar há ainda o pai de Molly, que não vê com bons olhos o casamento deles e tenta de todas as formas diminuir Carl.

O governo dos EUA, ansioso para proteger os suprimentos de avacado do país, recruta a professora feminista Margo Hunt para fazer contato com as Mulheres Piranha, uma tribo exclusivamente feminina que acredita que os homens são bons apenas como fonte de alimento. Acompanhando o Dr. Hunt em sua viagem estão Jim, um guia de competência questionável, e Bunny, um estudante de incompetência inquestionável.

Mike acreditava que se casou com o amor de sua vida, mas quando encontra com sua ex-namorada da escola, percebe que sente algo por ela. Pedir o divórcio não será difícil, o complicado será que sua esposa aceite.