Os melhores filmes de romance de Wayne Federman

Alison Scott (Katherine Heigl) é uma jovem bonita e ambiciosa, que está para estrear como repórter de uma importante emissora de TV. Ben Stone (Seth Rogen) e seus 4 amigos dividem o aluguel de uma casa bagunçada, sendo que todos insistem em se manter na adolescência mesmo já tendo 20 e poucos anos. Alison e Ben se conhecem numa boate e, completamente bêbados, passam a noite juntos. A ligação entre eles terminaria aí, mas algumas semanas depois Alison liga para Ben para informá-lo que está esperando um filho dele. A notícia faz com que Ben passe a questionar sua própria vida, além de aproximar duas pessoas que preferiam jamais ter se conhecido.

Henry Roth vive uma vida invejável em um paraíso havaiano, passando todas as noites com turistas exuberantes à procura de diversão na ilha. É uma bela vida, sem compromissos... até que ele conhece Lucy. Ele e Lucy se dão bem desde o início, mas, no dia seguinte, ela age como se não o conhecesse. Será que ele está levando o troco por todos os anos de cafajeste ou o quê? Na verdade, Lucy sofre de perda de memória recente, então, à noite, todo o seu dia é apagado de sua mente. Mas um homem apaixonado irá tentar de tudo para conquistar a mulher dos seus sonhos, e se isso significa ter que encontrar jeitos criativos de conquistá-la todos os dias, então Henry topa o desafio.

Andy fica horrorizado quando seus colegas de trabalho descobrem que, aos 40 anos, ele ainda é virgem. Agora, seus amigos tentam ajudá-lo a encontrar uma garota e perder a sua virgindade.

Donna Jensen (Gwyneth Paltrow) é uma garota pobre que desde criança tem um grande sonho: se tornar aeromoça e ter uma vida glamourosa, viajando pelos cinco continentes. Porém, logo ao entrar na Escola para Comissárias de Bordo ela percebe que a realidade será bem diferente do sonho que imaginava.

Quando Stanley (Luke Wilson) viu Diana Evans (Denise Richards) ficou apaixonado e pensou em convidá-la para sair, mas é muito inseguro para isto. Após um ano este convite ainda não foi feito. Mike (Ben Affleck), o melhor amigo de Stanley, diz que convidá-la agora é o momento perfeito, pois ela acabou com o namorado. Stanley a convida e ela aceita prontamente. Ele sonha com a noite perfeita, mas, após ter pego Diana e quando iam para o teatro, ele atropela Phil (Jay Lacopo), um sem-teto, e isto gera muitas confusões.

Em Little Rock, Arkansas, vivem os casais Lonnie Earl (Billy Bob Thornton) e Darlene Dodd (Natasha Richardson) e Roy (Patrick Swayze) e Candy Kirkendall (Charlize Theron), que são muito amigos. Eles planejaram fazer um divertida viagem de férias cruzando boa parte do país, indo até Reno, Nevada, a maior cidade pequena do mundo. Entretanto o alegre clima é perturbado quando, durante a viagem, fica claro que Lonnie e Candy tinham (ou tiveram) um caso.