Os melhores filmes de romance de Jesse Eisenberg

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

O longa é dividido em quatro segmentos. Em um deles, um casal americano (Woody Allen e Judy Davis) viajam para Roma para conhecer a família do noivo de sua filha. Outra história envolve Leopoldo (Roberto Benigni), um homem comum que é confundido com uma estrela de cinema. Um terceiro episódio retrata um arquiteto da Califórnia (Alec Baldwin) que visita a Itália com um grupo de amigos. Por último, temos dois jovens recém-casados que se perdem pelas confusas ruas de Roma.

Há seis anos atrás, Ben Kalmen (Michael Douglas) descobriu que tem um problema cardíaco. Foi a partir de então que sua vida degringolou de vez. Sua famosa concessionária de carros foi à falência, graças à descoberta de um golpe. Seu casamento com Nancy (Susan Sarandon) também foi por água abaixo, já que Ben passou a ter diversos casos. Sem dinheiro e com o nome na lama, hoje ele conta com a filha Susan (Jenna Fischer) e o neto, mas enfrenta resistência do genro Gary (David Costabile). Um dia Jordan (Mary-Louise Parker), sua atual namorada, pede que Ben acompanhe sua filha Allyson (Imogen Poots) em uma visita à universidade onde foi recentemente admitida. Ben aceita devido a uma chantagem de Jordan, que lhe diz que não o ajudará a reaver a concessionária caso ele não vá. Só que, em pleno campus onde se formou, Ben se deixa levar pela tentação e tem relações sexuais com Allyson.

William Hundert (Kevin Kline) é um professor da St. Benedict's, uma escola preparatória para rapazes muito exclusiva que recebe como alunos a nata da sociedade americana. Lá Hundert dá lições de moral para serem aprendidas, através do estudo de filósofos gregos e romanos. Hundert está apaixonado por falar para os seus alunos que "o caráter de um homem é o seu destino" e se esforça para impressioná-los sobre a importância de uma atitude correta.